Onder het puin van het in 2012 gesloopte bejaardentehuis Bernardus hebben Amsterdamse stadsarcheologen resten van het bolwerk Osdorp gevonden. Het bolwerk maakte deel uit van de Derde Uitleg die van het IJ tot aan de huidige Leidsegracht liep. Dit deel van de verdedigingsgordel van Amsterdam werd in de jaren 1611-1613 voltooid. Het was één van de negentien fortificaties van deze stadswal.

De bolwerken om de stad boden, door hun hoge positie, een geschikte plaats voor de bouw van windmolens. Het meest zuidelijke bolwerk van de stadswal lag ter hoogte van de Passeerdersgracht. Dit verdedigingswerk stond oorspronkelijk bekend als bolwerk De Passeerder maar werd later bolwerk Osdorp genoemd.



Het grensde aan de zuidelijkste punt van de Jordaan, het werkgebied van leerlooiers en passeerders die hier, dicht opeengepakt, hun stinkende bedrijven uitoefenden. Er stond een zeemmolen voor de productie van zeemleer. De molen werd, naar het kwalijk riekende productieproces, de “Kleine Stinkmolen” genoemd. Het betrof een zogenaamde “bovenkruier”. Bij dit type molen kon de kap worden gedraaid met behulp van een ‘staartbalk’ en een ‘kruirad’. De molen was eigendom van het Zeemleerbereidersgilde.



In 1641, het jaar dat hij de opdracht kreeg de Nachtwacht te schilderen, maakte Rembrandt een ets van “de kleine Stinkmolen”. De prent laat een landelijke tafereel zien. Een groot deel van het huidige Amsterdam was tot in het begin van de twintigste eeuw nog weiland.

Vanaf omstreeks 1735 stond er op de punt van het bolwerk Osdorp een hoge mast, waaraan een lange sterrenkijker gehangen kon worden. Vermoedelijk betrof dit het instrument dat tsaar Peter de Grote in 1697-1698 tijdens zijn verblijf in Amsterdam had laten maken.

In 1846 had zich op het bolwerk Osdorp de op stoom aangedreven suikerraffinaderij van de firma C. De Bruyn & Zonen gevestigd, in 1877 voortgezet door de Amstel-Suikerraffinaderij. Deze fabriek bleef tot begin 20e eeuw in bedrijf.



In 1912 werd het terrein gekocht door het St Bernardus Gesticht, een stichting van de Zusters van Liefde (Tilburg), voor de verpleging van zieken en ouden van dagen. De suikerraffinaderij werd in 1913 gesloopt. Een jaar later werd gestart met de nieuwbouw van het rooms-katholieke gesticht van Liefde “Sint Bernardus”.



In 2005 bleek het gebouw van Bernardus op meerdere punten niet meer te voldoen aan de kwaliteitseisen die het ministerie van VWS daaraan stelde. Het werd in 2012 afgebroken en vervangen door De Makroon. De Makroon is een woonlocatie voor senioren en werd in 2015 opgeleverd.
De naam van het gebouw De Makroon is een vernoeming naar het koekje Macaron (Nederlands: Makroon) bereid uit amandelspijs en eiwit. Die naamgeving werd gekozen omdat in de onmiddellijke nabijheid van het gebouw de Koekjesbrug ligt.